Wissenschaftler rationalisieren eine weit verbreitete chemische Reaktion und schaffen so neue Herstellungsmöglichkeiten

Ein Team von Wissenschaftlern der Universität Ottawa hat eine innovative Technik zur Herstellung komplexer chemischer Strukturen aus leicht zugänglichen Substraten entwickelt und ist damit eine der einfachsten und praktischsten Methoden zur Umwandlung von Alkoholen in ihre arylierten Äquivalente.

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Diese innovative Methode zur Durchführung der Reaktion, nämlich die desoxygenierende Suzuki-Miyaura-Arylierung aliphatischer Alkohole, verwendet zwei unterschiedliche Metallkatalysatoren. Ihre Reaktion läuft unter milden Reaktionsbedingungen mit minimalen Abfallprodukten ab und wird voraussichtlich einen erheblichen Einfluss auf die Bildung neuer Moleküle haben. Dadurch wird es zu Fortschritten in der pharmazeutischen, agrochemischen und verwandten Industrie beitragen.

Diese Forschung wurde im Newman Lab der University of Ottawa unter der Aufsicht von Professor Stephen G. Newman durchgeführt, einem außerordentlichen Professor für Chemie und Biomolekularwissenschaften an der Fakultät für Naturwissenschaften, der einen kanadischen Tier-2-Forschungslehrstuhl für nachhaltige Katalyse innehat. Der Hauptautor der Forschung war Adam Cook, ein Doktorand im fünften Jahr, und der zweite Autor war Piers St. Onge, ein Doktorand im dritten Jahr.

„Die chemische Reaktion, die wir unter umfassender Nutzung der Hochdurchsatzlabore im Centre for Catalysis Research and Innovation in Ottawa entwickelt haben, beseitigt bisherige Einschränkungen bei Suzuki-Miyaura-Arylierungen und bietet eine überraschend einfache Methode zur direkten Derivatisierung eines breiten Spektrums.“ von leicht zugänglichen Alkoholen. Durch die Verwendung dieser Moleküle als Ausgangsmaterialien anstelle etablierterer Organohalogenide erzeugt diese Methode Wasser als Abfallprodukt anstelle von Metallhalogenidsalzen. Diese Reaktion stellt nicht nur eine wirksame Methode zur Erzeugung komplexer, medizinisch relevanter Strukturen aus zugänglichen dar sondern trägt auch zu grundlegenden Entwicklungen bei, wie chemische Rohstoffe durch Katalyse direkt in wichtige Materialien umgewandelt werden können“, erklärt Cook.

Aktuelle Methoden für die Suzuki-Miyaura-Arylierung, eine der weltweit am häufigsten verwendeten chemischen Reaktionen, erfordern mehrere Syntheseschritte, um die notwendigen Ausgangsmaterialien zu erhalten. Durch die Entwicklung einer Methode, die es ermöglicht, natürlich vorkommende Alkohole direkt in diesen Umwandlungen zu verwenden, „eliminieren wir die Notwendigkeit dieser verschwenderischen und zeitaufwändigen Syntheseschritte und rationalisieren so den Prozess der Umwandlung natürlich vorkommender Substanzen in Mehrwertprodukte.“ Darüber hinaus haben wir konnten eine einzigartige mechanistische Hypothese auf dem Weg zu diesem Ziel durch Kreuzkupplungsreaktionen über einen SN1-Typ-Weg verfolgen“, sagt Cook.

Dies ist ein bisher wenig erforschtes Thema in der synthetischen Chemie und das Forscherteam hofft, dass seine Arbeit allen Wissenschaftlern als wertvolle Inspiration dienen wird. „Egal wie weit verbreitet Ihre Hypothese auch sein mag, Hochdurchsatzexperimente können Ihnen dabei helfen, schnell und umfassend Schlussfolgerungen zu ziehen“, schließt Cook.

Durch die Nutzung der Leistungsfähigkeit dieser neuen Technik können Wissenschaftler nun eine breite Palette arylierter Alkohole mit größerer Effizienz und Präzision als je zuvor herstellen.

Cook, A., St. Onge, P. & Newman, SG Desoxygenative Suzuki-Miyaura-Arylierung tertiärer Alkohole durch Silylether. Nat. Synthesizer (2023)

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Cook, A., St. Onge, P. & Newman, SG Desoxygenative Suzuki-Miyaura-Arylierung tertiärer Alkohole durch Silylether. Nat. Synthesizer (2023)

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